Первый Bentley не отличался изысканным дизайном – он попросту строился вокруг мотора. Зато мотор этот был сразу трехлитровым, и настолько технически совершенным, что Уолтер объявил на него гарантию в пять лет – по тем временам, вещь совершенно немыслимая. Название машины тоже было весьма незамысловатым – 3L, что означало попросту «три литра».
Бентли поставил цель побеждать в гонках – и он этого добился. Пять лет непрерывных побед в «Ле Мане»! Каждая следующая машина была мощнее предыдущей, и особенно прославился «Old number one» - машина с уникальными характеристиками. Мотор этого автомобиля имел объем 6,5 литра (!) и мощность 180 л.с.. Учитывая, что корпус машины был предельно облегчен, а коробка передач была четырехступенчатой, машина могла разгонятся до 220 км/ч. Этот болид выиграл гонку «Ле-Ман» в 1929 и 1931 годах, а также пятисотмильную гонку в Бруклине в 1930 году.
Владеть Bentley в Англии стало престижно, за право разрабатывать для моторов Уолтера кузова боролись лучшие кузовные ателье мира. Это была машина для настоящих аристократов и богачей. Однако, как это очень часто бывает в истории автомобильных фирм, конструкторский гений основателя далеко не всегда сочетается с экономическим талантом. Выбор инвестора, который был нужен для развития производства, оказался неудачным - Вульф Барнато, пустившийся в финансовые махинации, в 1931 году разорился сам и разорил компанию. Бренд Bentley, его акции и производственные мощности купил Rolls Royce, а сам Уолтер Бентли вскоре ушел главным конструктором в фирму Lagonda.
Однако компания Rolls Royce распорядилась приобретением с умом. Уже в 1933 году появляется следующая модель - «3,5L». Она уже была целиком спроектирована инженерами Rolls Royce. Компания на полную катушку использовала спортивную славу Bentley – новое позиционирование превратило бренд в «спортивную версию» Rolls Royce. Если роскошные лимузины Rolls Royce непременно предполагали персонального шофера, то Bentley был для тех, кто любит порулить сам. Столь же дорогие и престижные, и при этом спортивные, новые машины стали предметом высочайшего престижа для молодых и энергичных представителей английской аристократии. Начиная с 1933 года новые модели выпускались одна за другой, практически не отличаясь друг от друга – только рос объем двигателя. Уже в 1936-м, «3,5L» превратился в «4,5L»…