Первым увлечением и профессиональной склонностью Уолтера Бентли были… паровозы! Склонность к технике привела его в молодости на локомотивный завод. Будущий владелец одного из престижнейших автомобильных брендов начинал свою карьеру рядовым кочегаром, а потом и машинистом. Это не было следствием банальной нужды в деньгах – Уолтер происходил из вполне обеспеченной семьи, - просто ему очень нравились эти могучие железные монстры, до технического совершенства которых тогдашним автомобилям было еще расти и расти.
Однако пытливый ум Бентли требовал чего-то нового, а в паровозном деле, увы, все уже было придумано. Тогда он обратился к двигателям внутреннего сгорания.
Сначала будущий конструктор увлекся мотоциклетными гонками. Мотоспорт в то время требовал немалой технической изобретательности – каждый гонщик совершенствовал свою машину сам, - ну и, конечно, денег. Чтобы подзаработать, Уолтер стал продавать в Англии французские машины марки «D.F.P.», которые не отличались большим техническим совершенством, но привели его в мир автомобилей. Не удовлетворившись характеристиками существующих моторов, конструктор начал разрабатывать собственные, и занялся производством алюминиевых поршней.
Впервые о нем заговорили как об изобретателе, после того как он сконструировал авиационный звездообразный двигатель (такая конструкция потом применялась в поршневой авиации долгие годы). Разумеется, при таких исходных данных Уолтер Бентли не мог не заняться постройкой собственного автомобиля.
Будучи в первую очередь «мотористом», к разработке первой машины он привлек Ф. Барджеса и Г. Варлея. Продукт совместного творчества увидел свет в 1919 году на Лондонском автосалоне, но производство его началось только через два года. Машина была нацелена на спортивные победы и в сектор престижных авто – что в те годы практически совпадало. Дорогой престижный автомобиль должен был выигрывать гонки – ведь в начале прошлого века он воспринимался скорее как спортивный снаряд, чем как средство передвижения.