В тридцатые фирму прославил уникальный Cadillac 60 Special. Он любопытен прежде всего тем, что это практически первый кузов-трехобъемник, который потом прошел торжествующим маршем по всему мировому автопрому. Эта машина имела удивительную популярность – до 40% продаж Cadillac приходилось именно на нее.
В начале сороковых Cadillac начинает ставить на свои машины автоматическую коробку передач Hydra-Matic и кондиционер. Тогда же начинается закат 16-цилиндровых моторов – слишком большие, дорогие и тяжелые, они быстро теряют популярность.
Любопытно, что, несмотря на пацифизм Дюранта, остаться в стороне от военных заказов Кадиллак и не подумал. На заводе компании выпускали, в частности, легкий танк M-24. Впрочем, даже танк от Кадиллака был «люксовым» - на нем стояли два восьмицилиндровых мотора и автоматическая коробка передач…
Зато на послевоенных машинах, в 1948 году, появилось то, от чего до сих пор не в себе все коллекционеры автораритетов - маленькие плавнички на задних крыльях, скопированные с образцу килей самолёта Lockheed P-38 Lightning. Это был первый вестник роскошного аэродизайна 50-х.
Пятидесятые и шестидесятые – золотое время Кадилака. Двухдверный хардтоп Coupe de Ville без средней стойки, потом вершина роскоши - купе Eldorado Seville, и сверхдорогой штучный Eldorado Brougham. В это время Cadillac становится настоящим воплощением «американской мечты».
В семидесятых Cadillac вместе со всем американским автопромом попадает в кризис, из которого выходит с более компактными, менее роскошными и… переднеприводными моделями! Cadillac Seville 76-го года снова задает направление мировой моды – рубленые очертания кузова этой модели вскоре заполнят весь мир. А вот кабриолеты Cadillac делать перестал аж до середины 80-х.
В восьмидесятых Cadillac прославился «самой длинной в мире сборочной линией» - родстер Allante начинали собирать в Детройте, потом шасси везли самолетом в Италию, где Pininfarina ставила на него кузов, и в конце везли обратно в Детройт для окончательной сборки. Несмотря на такую сложную и недешевую логистику, в 1987–1993 годы была сделана 21 000 Allante.