Как практически все старые фирмы, Cadillac несколько раз менял владельцев. И первый раз это произошло в 1909 году – компанию купил знаменитый Билли Дюрант (Billy Durant), тот самый, который основал General Motors. Впрочем, Лиланд, перестав быть владельцем, остался президентом компании. В том же году Cadillac сменил модельный ряд – появился новый Cadillac 30 - его 30-сильный двигатель, успешно ставился на все модели шесть лет, причем объем его за это время вырос чуть не вдвое, а в 1912 году на нем появился первый в истории электрический автомобильный стартер.
В 1915 году Cadillac решительно меняет четырехцилиндровые моторы на восьмицилиндровые, и становится признанным производителем люксовых автомобилей. Правда, с восьми цилиндров снимали в то время всего 70 л.с., но зато мотор работал очень мягко. В 1917 году Cadillac перестает быть самостоятельной компаний и входит в концерн General Motors, а Лиланд из нее уходит. Легенды гласят, что причиной этого стали политические разногласия между Лиландом и Дюрантом. Первый хотел поработать на войну – выпускать моторы для военных самолетов, а второй был убежденным пацифистом. Так ли это было на самом деле теперь уже никто не скажет, но Лиланд основал собственную компанию Lincoln, которая стала главным конкурентом Кадиллака. Ее потом купил Форд, но это уже совсем другая история.
В двадцатые годы Cadillac вводит множество технических усовершенствований – коленвал с противовесами, отдельные от блока головки цилиндров, синхронизаторы в КПП, электрические дворники, передние тормоза… Нет смысла напоминать, что все эти новшества используются в автопроме по сей день. В 1927 году появился и первый маленький Cadillac – модель La Salle. Машина оказалась настолько удачной, что производилась до 1940 года. Впрочем, почти одновременно появляется и один из самых больших и роскошных автомобилей бренда – Cadillac 452 с 16-цилиндровым (!) V-образным двигателем мощностью 185 л.с.